WinOL och orientering i allmänhet, går ut på att hitta kontroller på så kort tid som möjligt. I Shareware versionen av WinOL finns två kartor och obegränsad möjlighet att använda de färdiga banorna, lägga egna, eller låta datorn lägga banor. När du sprungit kan du använda den kraftfulla resultatanalyseraren och jämföra dina resultat med andra. Du kan också se exakt på kartan var du varit. När du börjar känna dig säker på orienteringen i dagsljus, kan du välja nattorientering, eller orientering i dimma... Dessutom kan du spara dina lopp som demofiler och se dem i fullskärmsläge.

Version 1.50 av WinOL stödjer större Landskapsfönster än tidigare -- upp till 640x400 punkter och du kan nu också tävla i fullskärmsläge!